El film cuenta la historia de un hombre homosexual llamado Steven que siempre estuvo dentro del clóset. Un día, tras sufrir un accidente en el vehículo decide que ha llegado el punto de ser él mismo y asumir ante la sociedad su orientación de género.
Steven se entrega a una vida alegre en busca del amor y el placer. Sin embargo, para poder tener su tiempo ocioso recurre al fraude, lo que le lleva a prisión.
Una ver en la cárcel, Steven se enamora de su compañero de celda llamado Phillip Morris, viviendo un idilio entre las rejas.
 
Sin embargo, la felicidad se acabará cuando Phillip Morris sea traslado a otra cárcel, dejando a Steven sumido en la soledad.
Los protagonistas de este film son los populares actores Jim Carry (Steven Russell) y Ewan McGregor (Phillip Morris). Dirigen los directores Glenn FicarraJohn Requa, que luego repetirían en otros filmes como Crazy, Stupid, Love (2011) o Focus (2015).

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